«Примеры карбоновых кислот» - Химические свойства карбоновых кислот. Муравьиная кислота. Индикатор. Образуют эфиры. Изучить строение. Щавелевая кислота. Уксусная кислота. Лимонная кислота. Это органические вещества. Стеариновая кислота. Кислоты. Классификация карбоновых кислот. Валериановая кислота. Карбоновые кислоты.

«Карбоновые кислоты и их свойства» - Органические вещества. Открытие кислот. Карбоновые кислоты. Назовите вещество. Интересные исторические факты, связанные с органическими кислотами. Дикарбоновые кислоты. Какая из кислот сильнее. Физические свойства карбоновых кислот. R- COOH. Муравьиная кислота впервые была выделена в XVII веке. Названия кислоты.

«Химические свойства карбоновых кислот» - Химические свойства неорганических кислот. Салициловая кислота. Муравьиная кислота. Карбоновые кислоты. Щавелевая кислота. Строение карбоксильной группы. Общие свойства карбоновых кислот. Функциональная группа. Задача. Химические свойства карбоновых кислот. Химические свойства. Название карбоновых кислот.

«Предельные одноосновные карбоновые кислоты» - Карбоновые кислоты. Физические свойства. Строение и номенклатура предельных карбоновых кислот. Предельные одноосновные карбоновые кислоты. Виды изомерии. История открытия. Газообразные вещества. Назовите карбоновые кислоты. Муравьиная кислота. Атом углерода. Одноосновные карбоновые кислоты. Тривиальные названия.

«Классы карбоновых кислот» - Кислородосодержащие органические соединения. Бензойная кислота. Утверждения. Классификация карбоновых кислот по количеству функциональных групп. Классификация карбоновых кислот по характеру углеводородного радикала. Салициловая кислота. Лимонная кислота. Физические свойства карбоновых кислот. Производство органических соединений.

«Предельные карбоновые кислоты» - Воспользуйтесь формулами для осуществления цепочки превращений. Назовите карбоновые кислоты. Проверь свои знания по карбоновым кислотам. Номенклатура сложных эфиров. Строение одноосновных карбоновых кислот. Получение карбоновых кислот. Атом углерода. Определение. Реагируют с основными оксидами. Этан.

Всего в теме 19 презентаций

«Математика-это язык, на котором написана книга природы»

ГАЛИЛЕО ГАЛИЛЕЙ - ИТАЛЬЯНСКИЙ МАТЕМАТИК, ФИЗИК, АСТРОНОМ

Актуализация знаний

Альдегидами называются органические вещества, молекулы которых содержат функциональную группу атомов - СОН, соединенную с углеводородным радикалом.

Карбонильная - - С = О;

Альдегидная - - С = О

1. Какие соединения относятся к альдегидам?

2. Какая функциональная группа называется карбонильной и какая - альдегидной? Какая между ними разница?

3. Какие реакции наиболее характерны для альдегидов?

4. Перечислите основные классы органических соединений, относящихся к кислородсодержащим соединениям.

Реакции присоединения и окисления.

Спирты, альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты, углеводы.

Цели урока

Образовательная:

Ознакомить обучающихся с понятием карбоновых кислот и их классификации; свойствами карбоновых (горение, этерификация), на примере муравьиной и уксусной кислот; применения карбоновых кислот на основе их свойств.

Воспитательная:

Воспитывать позитивное отношении к химии.

Развивающая: развить умения называть изученные вещества по тривиальной и международной номенклатуре; определять типы реакций, в которые вступают карбоновые кислоты; характеризовать строение и свойства карбоновых кислот; объяснять зависимость реакционной способности карбоновых кислот от строения их молекул; выполнять химический эксперимент по получению солей уксусной кислоты; использовать приобретенные знания и умения в практической деятельности (безопасная работа с веществами в лаборатории и в быту); умения готовить растворы заданной концентрации.

Карбоновые кислоты (строение)

Карбоксильная

группа

карб онильная группа

гидр оксильная группа

Классификация

По характеру радикала

По числу карбоксильных групп– одно-, двух-, трехосновные

К какому классу относятся следующие кислоты?

СН 3 – С = О

О = С – С = О

НО ОН

СН 2 = СН – С =О

- С = О

систематическая и тривиальная номенклатура

Н-СООН - метан ов ая (муравьиная)

СН 3 -СООН – этан ов ая (уксусная)

НООС-СООН – этан дио вая (щавелевая)

НООС-СН 2 -СН 2 -СООН –бутан диов ая

(янтарная)

С 6 Н 5 СООН – бензойная

С 17 Н 35 СООН – стеариновая

С 17 Н 33 СООН - олеиновая

опрос

• Назовите вещества:

СН 2 - СН - СН – СООН

СН 3 СН 3 СН 3

СН 3

СН 3 - С – СН 2 – СООН

СН 3

• 2 метилбутановой кислоты
• 2,2 диметилпропа-новой кислоты
• 3,3 дихлоргексановой кислоты

Физические свойства

• С 1 - С 3 жидкости с характерным резким запахом
• С 4 - С 9 вязкие маслянистые жидкости с неприятным запахом
• c С 10 твердые нерастворимые вещества
• Карбоновые кислоты имеют высокие температуры кипения из-за наличия межмолекулярных водородных связей и существуют в основном в виде димеров.
• С ростом относительной молекулярной массы температура кипения предельных одноосновных кислот увеличивается

Н – С

Муравьиная кислота

• Содержится в ядовитых железах муравьев, в крапиве, в еловой хвое.
• В 10 раз сильнее всех карбоновых кислот.
• Была получена в 1831 году Т. Пелузом из синильной кислоты.

Используется:

• как протрава при крашении и дублении кожи
• в медицине
• при консервировании овощей
• как растворитель капрона, нейлона, поливинила

Свойства и применение муравьиной кислоты

• Бесцветная жидкость с резким запахом, хорошо растворимая в воде .

• Может проявлять свойства характерные как для кислот так и для альдегидов.

СН 3 – С

Уксусная кислота

Встречается в некоторых растениях, поте, моче, желчи. За сутки человеческий организм выделяет 0,5 кг этой кислоты.

• Известна с незапамятных времен.
• В чистом виде выделена в 1700 г
• В 1845 г. Г.Кольбе получил ее синтетическим путем.
• Может образовываться и синтетическим путем (скисание вина под действием бактерий).

Химические свойства

Взаимодействие с активными металлами.

2CH 3 COOH + Mg = (CH 3 COO) 2 Mg + H 2

Взаимодействие со щелочами.

CH 3 COOH + NaOH = CH 3 COONa + H 2 O

Взаимодействие с основными оксидами.

2CH 3 COOH + CaO = (CH 3 COO) 2 Ca + H 2 O

Взаимодействие с солями.

2CH 3 COOH + Na 2 CO 3 = 2CH 3 COONa + H 2 O + CO 2

Взаимодействие со спиртами

CH 3 COOH + HOC 2 H 5 = CH 3 -CO-O-C 2 H 5 + H 2 O

уксусноэтиловый

эфир

В природе эфиры содержатся в цветах, плодах, ягодах. Их используют в производстве фруктовых вод и духов.

Свойства и применение уксусной кислоты

Бесцветная жидкость, характерный запах, растворима в воде, хороший растворитель многих органических веществ, опасна при попадании на кожу.

Получение карбоновых кислот

• Окисление первичных спиртов и альдегидов (кислородом на катализаторе и KMnO 4 ; K 2 Cr 2 O 7 ):

R-CH 2 OH → RCOH → RCOOH

• каталитическое окисление метана:

2CH 4 + 3O 2 → 2H–COOH + 2H 2 O

• каталитическое окисление бутана:

2CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH 3 + 5O 2 → 4CH 3 COOH + 2H 2 O

• Ароматические кислоты синтезируют окислением гомологов бензола: в качестве окислителя можно использовать растворы KMnO 4 или K 2 Cr 2 O 7 в кислой среде:

C 6 H 5 CH 3 С 6 Н 5 COOH + H 2 O

(5C 6 H 5 CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 3K 2 SO 4 + 6MnSO 4 + 14H 2 O)

применение

• Муравьиная кислота – в медицине, в пчеловодстве, в органическом синтезе, при получении растворителей и консервантов; в качестве сильного восстановителя.
• Уксусная кислота – в пищевой и химической промышленности (производство ацетилцеллюлозы, из которой получают ацетатное волокно, органическое стекло, киноплёнку; для синтеза красителей, медикаментов и сложных эфиров).
• Масляная кислота – для получения ароматизирующих добавок, пластификаторов и флотореагентов.
• Щавелевая кислота – в металлургической промышленности (удаление окалины).
• Стеариновая C 17 H 35 COOH и пальмитиновая кислота C 15 H 31 COOH – в качестве поверхностно-активных веществ, смазочных материалов в металлообработке.

Контрольные вопросы

• Какое вещество вызывает жалящее действие крапивы и стрекательных клеток медуз:

а)муравьиной кислоты, б) муравьиного альдегида

2. Как снять боль от ожога, вызванного выделениями крапивы:

а) смыть водой, б) смыть слабым раствором щелочи,

в) смыть слабым раствором уксусной кислоты.

3. Структурную формулу муравьиной кислоты можно записать и таким образом НО-СОН. Следовательно, эта кислота будет являться веществом с двойственной функцией. Как можно назвать ее:

а) спирт, б) альдегидоспирт, в) кислота

4. Можно ли рассматривать переход количественных отношений в качественные на примере изменения физических свойств карбоновых кислот в гомологическом ряду?

5. Выпишите формулы карбоновых кислот из предложенных формул и назовите их:

СН 3 , СН 3 СООН, С 2 Н 5 ОН, СН 3 СОН, С 2 Н 4 , С 15 Н 31 СООН, С 6 Н 6 , С 5 Н 11 СООН, С 3 Н 7 СООН

6. С какими веществами будет взаимодействовать уксусная кислота:

а) цинк, оксид натрия, гидроксид магния, карбонат натрия, спирт (этиловый)

б) цинк, оксид натрия, гидроксид магния, карбонат натрия, метан

Запишите уравнения реакций.

ВЗАИМОПРОВЕРКА ЗНАНИЙ

1) а; 2) б; 3) б;

4) можно, по физическим и химическим свойствам;

5) СН 3 СООН, С 15 Н 31 СООН, С 5 Н 11 СООН, С 3 Н 7 СООН; 6) а.

2СН 3 СООН + Zn = (СН 3 СОО) 2 Zn + Н 2

2СН 3 СООН + MgО = (СН 3 СОО) 2 Mg + Н 2 О

2СН 3 СООН + Mg(ОН) 2 = (СН 3 СОО) 2 Mg + 2Н 2 О

2СН 3 СООН + Na 2 CO 3 = 2СН 3 СООNa + Н 2 CO 3

СН 3 СООН + C 2 Н 5 ОН = СН 3 СОО C 2 Н 5 + Н 2 О

сПасибо за внимание

Домашнее задание: стр. 153 - 157

Химия, учебник для профессий технического цикла, М, «Академия», 2011 год.

Подготовить презентации для отдельных видов карбоновых кислот (винная, молочная, яблочная, лимонная и др.).

Рабочая тетрадь стр.21.

Подготовиться к практической работе «Поучение уксусной кислоты и опыты с ней»

Слайд 2

Карбоновые кислоты - класс органических соединений, молекулы которого содержат карбоксильную группу - COOH. Состав предельных одноосновных карбоновых кислот соответствуетобщей формуле О R – C OH.

Слайд 3

Классификация

По числу карбоксильных групп карбоновые кислоты делятся на: монокарбоновые или одноосновные (уксусная кислота) дикарбоновые или двухосновные (щавелевая кислота) В зависимости от строения углеводородного радикала, с которым связана карбоксильная группа, карбоновые кислоты делятся на: алифатические (уксусная или акриловая) алициклические (циклогексанкарбоновая) ароматические (бензойная, фталевая)

Слайд 4

Примеры кислот

Слайд 5

Изомерия

1.Изомерия углеродной цепи. 2. Изомерия положения кратной связи, например: СН2=СН-СН2-СООН Бутен-3-овая кислота (винилуксусная кислота) СН3-СН=СН-СООН Бутен-2-овая кислота (кротоновая кислота) 3. Цис-, транс-изомерия, например: 4. Межклассовая изомерия: например: С4Н8О2 СН3 - СН2- СО - О - СНз метиловый эфир пропановой кислоты СН3 - СО - О - CH2- СН3этиловый эфир этановой кислоты С3Н7 – СООН бутановая кислота

Слайд 6

Строение

Карбоксильная группа СООН состоит из карбонильной группы С=О и гидроксильной группы ОН. В группе СО атом углерода несет частичный положительный заряд и притягивает к себе электронную пару атома кислорода в группе ОН. При этом электронная плотность на атоме кислорода уменьшается, и связь О-Н ослабляется: В свою очередь, группа ОН "гасит" положительный заряд на группе СО.

Слайд 7

Физические и химические свойства

Низшие карбоновые кислоты - жидкости с острым запахом, хорошо растворимые в воде. С повышением относительной молекулярной массы растворимость кислот в воде уменьшается, а температура кипения повышается. Высшие кислоты, начиная с пеларгоновой С8Н17СООН - твердые вещества, без запаха, нерастворимые в воде. Наиболее важные химические свойства, характерные для большинства карбоновых кислот: 1) Взаимодействие с активными металлами: 2 CH3COOH + Mg (CH2COO)2Mg + H2 2) Взаимодействие с оксидами металлов: 2СН3СООН + СаО (СН3СОО)2Са + Н2О

Слайд 8

3) Взаимодействие с основаниями:CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O 4) Взаимодействие с солями:CH3COOH + NaHCO3 CH3COONa + СО2 + Н2О 5) Взаимодействие со спиртами (реакция этерификации):CH3COOH + СН3СН2ОН CH3COOСН2СН3 + H2O 6) Взаимодействие с аммиаком:CH3COOH + NH3CH3COONH4 При нагревании аммонийных солей карбоновых кислот образуются их амиды:CH3COONH4 CH3CONH2 + H2O7) Под действием SOCl2 карбоновые кислоты превращаются в соответствующие хлорангидриды.CH3COOH + SOCl2 CH3COCl + HCl + SO2

Слайд 9

Способы получения

Окисление альдегидов и первичных спиртов - общий способ получения карбоновых кислот: 2. Другой общий способ - гидролиз галогензамещенных углеводородов, содержащих три атома галогена у одного атома углерода: 3. Взаимодействие реактива Гриньяра сСО2: -3NaCl

Слайд 10

4. Гидролиз сложных эфиров: 5. Гидролиз ангидридов кислот:

Слайд 11

Специфические способы получения

Для отдельных кислот существуют специфические способы получения: Для получения бензойной кислоты можно использовать окисление монозамещенных гомологов бензола кислым раствором перманганата калия: Уксусную кислоту получают в промышленных масштабах каталитическим окислением бутана кислородом воздуха: Муравьиную кислоту получают нагреванием оксида углерода (II) с порошкообразным гидроксидом натрия под давлением и обработкой полученного формиата натрия сильной кислотой:

Слайд 12

Применение карбоновых кислот Клей Гербициды Консервант, приправа Парфюмерия, косметика Искусственные волокна

Слайд 13

Задача. Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме:

Слайд 14

Решение. 1) Этанол окисляется до ацетата натрия хроматом натрия в щелочном растворе: ЗС3Н5ОН + 4Na2CrO4 + 7NaOH + 4H2O3CH3COONa + 4Na3. 2) Этилацетат гидролизуется под действием щелочей: СН3СООС2Н5 + NaOH CH3COONa + С2Н5ОН. 3) Этанол окисляется до уксусной кислоты дихроматом калия в кислом растворе: 5С2Н5ОН + 4KMnO4 + 6H2SO4 5СН3СООН + 2K2SO4 +4MnSO4 + + 11H2O. 4) Этилацетат можно получить из ацетата натрия действием этилиодида: CH3COONa + C2H5I СН3СООС2Н5 + Nal. 5) Уксусная кислота - слабая, поэтому сильные кислоты вытесняют ее из ацетатов: CH3COONa + HCl СН3СООН + NaCl 6) Сложный эфир образуется при нагревании уксусной кислоты с этанолом в присутствии серной кислоты: СН3СООН + С2Н5ОН СН3СООС2Н5 + Н2О

Посмотреть все слайды

История открытия карбоновых кислот: С древнейших времен люди знали, что при скисании вина образуется уксус, который использовали для придания пище кислого вкуса(эта была не единственная кислая приправа). С той же целью использовались листья щавеля, стебли ревеня, сок лимона или ягоды кислицы. Уксусную кислоту научились получать еще в VIII веке, но лишь в 1814 году Якоб Берцелиус определил состав уксусной кислоты, а в 1845 году немецкий химик Адольф Вильгельм Герман Кольбе осуществил её полный синтез из угля.

Физические свойства: С 1 - С 3 жидкости с характерным резким запахом С 4 - С 9 вязкие маслянистые жидкости с неприятным запахом С С 10 твердые нерастворимые вещества Карбоновые кислоты имеют аномально высокие температуры кипения из-за наличия межмолекулярных водородных связей и существуют в основном в виде димеров. С ростом относительной молекулярной массы температура кипения предельных одноосновных кислот увеличивается.

Окисление первичных спиртов и альдегидов (кислородом на катализаторе; KMnO 4 ; K 2 Cr 2 O 7): R-CH 2 OH RCOH RCOOH Каталитическое окисление метана: 2CH 4 + 3O 2 2H–COOH + 2H 2 O Каталитическое окисление бутана: 2CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH 3 +5O 2 4CH 3 COOH + 2H 2 O Ароматические кислоты синтезируют окислением гомологов бензола: 5C 6 H 5 CH 3 +6KMnO 4 +9H 2 SO 4 5C 6 H 5 COOH+3K 2 SO 4 +6MnSO 4 +14H 2 O Получение:

Муравьиная кислота названа так потому, что в момент опасности выделяется муравьями для предупреждения других обитателей муравейника, и защиты от хищников. Муравьиная кислота содержится в хвое, соке крапивы. У теплокровных животных в процессе обмена веществ вырабатывается небольшое количество молочной кислоты, и ее запах позволяет комарам и другим кровососущим насекомым находить свои жертвы. Некоторые дикорастущие травы выделяют масляную кислоту, которая приводит к подавлению роста или гибели близ растущих растений. Интересные факты:

Cлайд 1

БИООРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ Лекция 4 Карбоновые кислоты План 1. Классификация. 2. Химические свойства. 3. Салициловая кислота, фарм. препараты на её основе. Лектор: доктор биологических наук, профессор, зав. кафедрой химии Ирина Петровна Степанова ОМСКАЯ ГОСУДАРСТВЕННАЯ МЕДИЦИНСКАЯ АКАДЕМИЯ КАФЕДРА ХИМИИ http://prezentacija.biz/

Cлайд 2

Карбоновые кислоты Карбоновые кислоты – это органические вещества, содержащие в своем составе карбоксильную группу (- COOH).

Cлайд 3

Классификация карбоновых кислот I. По числу карбоксильных групп различают: монокарбоновые – содержат одну карбоксильную группу. Пример: гомологический ряд предельных одноосновных кислот CnH2n + 1COOH, n = 0, 1, 2, 3, 4 … HCOOH муравьиная (метановая) кислота (соли – формиаты)

Cлайд 4

Классификация карбоновых кислот H3C – COOH уксусная (этановая) кислота (соли – ацетаты) H3C – CH2 – COOH пропионовая (пропановая) кислота (соли – пропионаты)

Cлайд 5

Классификация карбоновых кислот H3C – CH2 – CH2 – COOH масляная (бутановая) кислота (соли – бутираты) H3C – CH2 – CH2 – CH2 – COOH валериановая (пентановая кислота) кислота (соли – валераты)

Cлайд 6

Классификация карбоновых кислот H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – COOH капроновая (гексановая) кислота (соли – гексаноаты)

Cлайд 7

Классификация карбоновых кислот b) поликарбоновые – содержат в своем составе две и более карбоксильные группы. Пример: гомологический ряд предельных дикарбоновых кислот HOOC – CnH2n – COOH, n = 0, 1, 2, 3, 4 … HOOC – COOH щавелевая (этандиовая) кислота (соли – оксалаты), HOOC – CH2 – COOH малоновая (пропандиовая) кислота (соли – малонаты), HOOC – CH2 – CH2 – COOH янтарная (бутандиовая) кислота (соли – сукцинаты), HOOC – CH2 – CH2 – CH2 – COOH глутаровая (пентандиовая) кислота (соли – глутараты).

Cлайд 8

малеиновая кислота (цис-бутендиовая кислота) Токсична, в природе не встречается. фумаровая кислота (транс-бутендиовая кислота) Продукт обмена углеводов в анаэробных условиях. Пример: непредельная дикарбоновая кислота бутендиовая кислота НООС-СН=СН-СООН Классификация карбоновых кислот

Cлайд 9

Классификация карбоновых кислот II. В зависимости от наличия младших функциональных групп различают: a) гидроксикислоты COOH HO – C – H CH3 L (+) - молочная (2 – гидроксипропановая) кислота (соли – лактаты) Пример: L – молочная кислота D – молочная кислота

Cлайд 10

Классификация карбоновых кислот COOH HO – C – H CH2 COOH L (-) –яблочная кислота (2- гидроксибутандиовая) кислота (соли – малаты)

Cлайд 11

Классификация карбоновых кислот COOH CH2 H – C – OH CH3 D(+) – β-гидроксимасляная (2-гидроксибутановая) кислота, соли – β-гидроксибутираты COOH HO – C – CH2 – COOH СH2 – COOH лимонная (2-гидроксипропан- 1,2,3-трикарбоновая) кислота, соли – цитраты

Cлайд 12

Классификация карбоновых кислот Гидроксикислоты являются, как правило, твёрдыми телами. Рацемическая молочная кислота может быть жидкой (т. пл. 18оС). Запахом гидроксикислоты почти не обладают. Гидроксикислоты имеют очень большое значение в биологической химии; их можно встретить во многих очень важных метаболических путях – цикле Кребса, гликолизе, пентозофосфатном цикле, b-окислении жирных кислот, биосинтезе жирных кислот и т.д.

Cлайд 13

Классификация карбоновых кислот b) оксо- (кетоно-) кислоты – содержат в своем составе карбонильную группу. Пример: COOH C = O CH3 пировиноградная (2-оксопропановая) кислота (ПВК), соли – пируваты COOH C=O CH2 COOH щавелевоуксусная (2-оксобутандиовая) кислота (ЩУК), соли – соли щавелевоуксусной кислоты

Cлайд 14

Классификация карбоновых кислот COOH CH2 C = O CH3 ацетоуксусная (3-оксобутановая) кислота, cоли – соли ацетоуксусной кислоты

Cлайд 15

Классификация карбоновых кислот III. Особую группу составляют высшие (жирные) карбоновые кислоты (ВЖК); входят в состав липидов. Различают ВЖК: предельные. Пример: C15H31COOH – пальмитиновая кислота, C17H35COOH – стеариновая кислота, C23H47COOH – лигноцириновая кислота, C23H46 (OH)COOH – цереброновая кислота;

Cлайд 16

b) непредельные. Пример: C17H33COOH – олеиновая кислота (одна двойная связь), C17H31COOH – линолевая кислота (две двойных связи), C17H29COOH – линоленовая кислота (три двойных связи), C23H45COOH – нервоновая кислота (одна двойная связь). Классификация карбоновых кислот

Cлайд 17

Cлайд 18

Cлайд 19

Физические свойства Низшие жирные кислоты представляют собой легкоподвижные жидкости, средние члены – масла, высшие – твёрдые кристаллические вещества. Рис. 1. Температуры плавления карбоновых кислот.

Cлайд 20

Физические свойства Рис. 2. Температуры кипения в гомологическом ряду карбоновых кислот, альдегидов и спиртов.

Cлайд 21

Физические свойства Первые члены гомологического ряда карбоновых кислот обладают резким запахом, средние – прогорклым, неприятным, например, масляная кислота пахнет потом, высшие карбоновые кислоты вследствие нелетучести лишены запаха. Карбоновые кислоты, как правило, не ядовиты, однако приём внутрь концентрированных растворов (например, уксусной эссенции) вызывает тяжёлые ожоги. Нежелательно попадание этих растворов на кожу и тем более внутрь.

Cлайд 22

Строение карбоксильной группы Оδ- Сδ+ Оδ- Нδ+ .. Карбоксильная группа представляет собой плоскую p-π –сопряженную систему за счет взаимодействия pz–АО кислорода гидрокси-группы с π-связью карбонильной группы. Это приводит к повышению кислотных свойств карбоновых кислот по сравнению со спиртами.

Cлайд 23

В карбоновых кислотах частичный положительный заряд на атоме углерода меньше, чем в альдегидах и кетонах, поэтому для карбоновых кислот менее характерны реакции нуклеофильного присоединения (AN) по сравнению с альдегидами и кетонами. Строение карбоксильной группы

Cлайд 24

Строение карбоксильной группы В карбоновых кислотах выделяют следующие реакционные центры: Oδ- 1 R CH Cδ+ H OH 4 2 3 1 – основный, нуклеофильный центр, 2 – электрофильный центр, 3 – «OH» - кислотный центр, 4 – «CH» - кислотный центр. α

Cлайд 25

Кислотные свойства Взаимодействие с нуклеофильными реагентами по карбонильному углероду Восстановление до CH2 Декарбоксилирование α-H реакции Химические свойства

Cлайд 26

I. Реакции диссоциации (в «OH»-кислотном центре): За счет p-π –сопряжения отрицательный заряд в ацилат-ионе делокализован между двумя атомами кислорода: Химические свойства

Cлайд 27

Cлайд 28

Химические свойства II. Образование солей: а) С активными металлами: 2 CH3COOH + Mg → (CH3COO)2Mg + H2 б) С основными оксидами: 2 CH3COOH + CaO → (CH3COO)2Ca + H2O в) Со щелочами (реакция нейтрализации): CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O г) С солями более слабых кислот: CH3COOH + NaHCO3 → CH3COONa + CO2 + H2O 2 CH3COOH + Na2CO3 → 2 CH3COONa + CO2 + H2O Эти реакции используются как качественные на карбоксильную группу (по выделению пузырьков CO2).

Cлайд 29

Образование солей дикарбоновыми кислотами: гидрооксалат натрия оксалат натрия (кислая соль) (средняя соль) оксалат кальция Химические свойства

Cлайд 30

Cлайд 31

Химические свойства молочная кислота лактат кальция Образование солей гидроксикислотами: Лактат кальция используется в медицине как кальциевый препарат.

Cлайд 32

Химические свойства III. Реакции галогенирования (в СН - кислотном центре): CH3 CH2 COOH + Br2 CH3 CH COOH + HBr Br пропионовая кислота α- бромпропионовая кислота

Cлайд 33

Химические свойства IV. Реакции декарбоксилирования In vitro реакции протекают при нагревании, in vivo с участием ферментов декарбоксилаз. а) in vitro: HOOC COOH HCOOH + CO2 to янтарная кислота ангидрид янтарной кислоты

Cлайд 34

Химические свойства COOH COOH CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 COOH глутаровая кислота масляная кислота F -CO2 б) in vivo:

Cлайд 35

Химические свойства c) Реакции окислительного декарбоксилирования Пример: Превращение ПВК в митохондриях с участием декарбоксилазы (F), дегидрогеназы (НАД+) и кофермента А (HS – KoA). O H3C C COOH H3C C O H O H3C C + НАД·H - -H+ S KoA F -CO2 HS – KoA, НАД+ Ацетил -KoA Ацетилкофермент A вовлекается в цикл трикарбоновых кислот или цикл Кребса.

Cлайд 36

Cлайд 37

Химические свойства V. Реакции этерификации или нуклеофильного замещения (SN)у sp2-гибридизованного атома углерода Пример: уксусная кислота этиловый спирт этилацетат вода

Cлайд 38

Химические свойства VI. Межмолекулярная дегидратация с образованием ангидридов (при пропускании паров кислот над водоотнимающими средствами P2O5, H2SO4конц: “Ангидрид” (an – отрицающая частица, греч. udor – вода) означает “лишённый воды”.

Cлайд 39

Химические свойства VII. Окисление карбоновых кислот В организме карбоновые кислоты окисляются в основном за счёт т.н. b-окисления. Кроме того in vivo встречается также α- и w-окисление. In vitro некоторые аналогичные реакции b-окисления можно осуществить с помощью 3% перекиси водорода.

Cлайд 40

Химические свойства Процесс α-окисления идёт в пероксисомах. При нарушении этого процесса развивается синдром Рефсума, характеризующийся накоплением фитановой кислоты в мозге. a-Окисление:

Cлайд 41

Химические свойства Окисление дикарбоновых кислот in vivo: янтарная кислота фумаровая кислота

Cлайд 42

Химические свойства VII. Реакции окисления гидроксикислот a) Окисление молочной кислоты COOH COOH HO C H C O CH3 CH3 молочная кислота + НАД+ - НАД · H, - H+ пировиноградная кислота